베스팅 안 된 창업자 주식을 회사가 되사면 그 계약은 무효입니다 — 상법이 자기주식 취득에 열어 둔 문은 모든 주주에게 똑같이 제안하거나 공개매수하거나 둘뿐이고, 그 문을 지나지 못한 대금은 그 주주에게 빌려준 가지급금이 됩니다

공동창업자가 1년 만에 나갔습니다. 주주간계약에는 베스팅되지 않은 주식을 회사가 액면가로 되산다고 적혀 있고, 이사회는 그대로 집행했습니다. 그런데 그 계약은 상법상 무효일 가능성이 높고, 무효가 되면 회사에서 나간 그 돈은 세무조사에서 ‘주주에게 빌려준 돈’이라는 이름을 얻습니다.

베스팅을 다루는 글은 대개 “베스팅되지 않은 지분은 회사가 환수하거나 낮은 금액으로 다시 사올 수 있다”까지 쓰고 멈춥니다. 그 한 문장 뒤에 상법의 관문이 있고 그 뒤에 세법의 청구서가 있는데, 둘을 이어 놓은 자료를 찾기 어렵습니다.

먼저 비슷해 보이는 두 가지와 갈라 놓겠습니다. 투자자가 회사에 되파는 풋옵션은 방향이 반대입니다 — 투자자가 권리를 갖고 회사가 의무를 집니다. 오늘 글은 회사가 사겠다고 나서는 쪽입니다. 그리고 자기주식을 판 주주의 세금이 배당이냐 양도냐는 이미 다뤘습니다. 오늘은 그 앞 단계입니다. 살 수 있기는 한가.

“회사가 되산다”는 문장 앞에 문은 두 개뿐이다

상법 제341조 제1항은 회사가 자기주식을 취득할 수 있는 방법을 두 가지로 한정합니다. 제1호는 거래소에서 시세가 있는 주식을 거래소에서 취득하는 방법입니다. 비상장 스타트업에는 처음부터 해당이 없습니다.

남는 것은 제2호입니다. 문언은 이렇습니다 — “각 주주가 가진 주식 수에 따라 균등한 조건으로 취득하는 것으로서 대통령령으로 정하는 방법”. 그 대통령령이 상법 시행령 제9조 제1항인데, 여기 적힌 방법도 딱 두 개입니다.

특정 공동창업자 한 명의 주식만 골라서 사는 거래는 이 표 어디에도 들어가지 않습니다. 계약서에 이름과 주식 수와 가격이 적혀 있다는 사실 자체가 ‘균등한 조건’과 충돌합니다.

그러면 다른 문이 있습니다. 상법 제341조의2는 특정 목적이 있으면 배당가능이익이나 취득 방법의 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있게 열어 둡니다. 다만 그 목적은 네 가지뿐입니다 — ①합병 또는 다른 회사의 영업전부 양수 ②회사의 권리를 실행함에 있어 목적 달성에 필요한 경우 ③단주 처리 ④주주가 주식매수청구권을 행사한 경우.

실무에서 기대를 거는 자리가 네 번째입니다. “주주간계약에 회사가 사 준다고 적어 두었으니 주주가 매수를 청구한 것 아니냐”는 논리입니다. 대법원은 이 논리를 정면으로 닫았습니다.

회사가 특정 주주와 특정한 금액으로 주식을 매수하기로 약정해 사실상 매수청구를 할 수 있는 권리를 부여한 경우는 상법 제341조의2 제4호가 적용되지 않는다 — 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결.

이 판결의 사실관계가 베스팅 회수와 거의 같습니다. 임원이 퇴직하면서 회사가 그 주식을 특정 가격에 매수하거나 회사가 지정하는 제3자가 매수하게 한다는 합의를 했고, 회사가 직접 매수해 대금을 지급했습니다. 대법원은 제341조의2 제4호가 말하는 주식매수청구권은 상법 제360조의5·제374조의2·제522조의3처럼 법이 부여한 매수청구권을 뜻하며, 계약으로 만들어 낸 매수 권리는 여기 들어가지 않는다고 보았습니다. 따라서 제341조의 요건으로 돌아가고, 그 요건과 절차를 갖추지 못한 자기주식취득 약정은 효력이 없다고 판시했습니다.

이 판결이 실무에 주는 메시지는 단순합니다. 계약서를 아무리 정교하게 써도, 매수인 자리에 회사 이름이 들어가면 상법 제341조의 좁은 문으로 되돌아옵니다.

문이 열려도 지갑이 비어 있다

방법 요건을 통과했다고 해도 관문이 두 개 더 남습니다.

둘째 관문은 결의입니다. 상법 제341조 제2항은 취득할 주식의 종류와 수, 취득가액 총액의 한도, 1년을 넘지 않는 취득기간을 미리 주주총회 결의로 정하도록 요구합니다. 정관으로 이사회 배당을 정해 둔 회사라면 이사회 결의로 갈음할 수 있습니다. 이사회 의사록만 남기고 진행한 거래라면 정관부터 확인해야 하는 자리입니다.

셋째 관문은 재원입니다. 여기가 스타트업에서 실제로 막히는 지점입니다. 제341조 제1항 단서는 취득가액의 총액이 직전 결산기 대차대조표상 순자산액에서 제462조 제1항 각 호의 금액을 뺀 금액을 초과하지 못하도록 합니다. 쉽게 말해 배당할 수 있는 돈으로만 자기주식을 살 수 있다는 뜻입니다.

결손이 쌓인 회사에서 이 값은 대개 0에 가깝거나 음수입니다. 투자를 받아 현금이 통장에 두둑해도 결론은 같습니다. 통장 잔액이 아니라 배당가능이익이 한도이기 때문입니다. 시리즈A로 100억이 들어와도 그 돈은 자본금과 주식발행초과금으로 잡히는데, 주식발행초과금은 자본준비금으로 적립되므로(상법 제459조 제1항, 같은 법 시행령 제18조) 한도 계산에서 자본금과 함께 다시 빠집니다(제462조 제1항 제1호·제2호). 투자금이 결손보다 많아도 결손이 남아 있는 한 살 수 있는 금액은 없습니다.

여기에 이사 개인의 위험이 붙습니다. 제341조 제3항은 해당 영업연도 결산기에 순자산액이 제462조 제1항 각 호의 합계액에 미치지 못할 우려가 있는 경우 취득 자체를 금지합니다. 그럼에도 취득했고 실제로 미달했다면, 제4항에 따라 이사는 회사에 대해 연대하여 그 미달액을 배상할 책임을 집니다. 주의를 게을리하지 않았음을 증명하면 면책되지만, 증명 책임이 이사 쪽에 있습니다.

무효의 청구서는 민사에서 끝나지 않는다

여기까지는 법률 자문의 영역이라고 생각하기 쉽습니다. 실제 청구서는 다른 창구에서 옵니다.

무효인 매매의 1차 효과는 원상회복입니다. 위 대법원 사건에서도 법원은 퇴직 임원이 받은 매매대금을 회사에 돌려줘야 할 부당이득으로 보았습니다(다만 그 반환채권은 아래에서 볼 손해배상채권과 상계됐습니다). 문제는 그 사이에 회사 밖으로 나간 돈이 세무상 어떤 이름을 갖느냐입니다.

자기주식 취득을 다툰 조세 사건에는 반복되는 쟁점이 하나 있습니다. 자기주식 취득이 상법상 무효라면 그 대금은 주주에 대한 자금 대여, 즉 업무무관 가지급금이 아니냐는 것입니다.

앞의 세 건과 마지막 한 건은 결론이 반대인데, 갈린 지점이 세법이 아니라 상법입니다. 상법상 유효하면 가지급금이 아니고, 무효면 특수관계인에게 준 가지급금이 됩니다. 상법 요건을 챙기는 일이 곧 세무 방어인 구조입니다.

가지급금이 되면 따라오는 것이 셋입니다. 법인세법 제52조에 따른 부당행위계산으로 인정이자를 익금에 산입하고, 제28조 제1항 제4호 나목에 따라 그 자산가액에 상당하는 차입금 이자를 손금불산입하며, 익금산입된 인정이자는 귀속자에게 소득처분됩니다. 회수하지 못해도 대손금으로 손금에 넣을 수 없습니다(법인세법 제19조의2 제2항 제2호).

자기주식 취득의 상법 요건은 법무 체크리스트가 아니라 세무 방어선입니다. 요건이 깨지는 순간 지출은 주식 취득이 아니라 대여가 되고, 그때부터 매년 인정이자가 붙습니다.

그래서 다른 주주가 산다 — 그 순간 문제가 세법으로 옮겨간다

회사가 살 수 없으면 남은 주주나 지주가 삽니다. 실무의 기본 경로입니다.

이 경로의 단서도 같은 대법원 판결에 있습니다. 그 사건의 합의는 회사가 직접 매수하거나 회사가 지정하는 제3자로 하여금 매수하게 하는 이중 구조였는데, 무효가 된 것은 회사가 직접 매수한 부분뿐이었습니다. 제3자 매수 의무 부분은 회사가 효력을 다투지 않았고, 회사가 소송으로 그 의무도 이행하지 않겠다는 뜻을 분명히 하자 법원은 채무불이행 손해배상 책임을 인정했습니다. 퇴직 임원은 그 배상채권으로 매매대금 반환채권과 상계할 수 있었습니다.

그러니 계약서를 쓸 때의 실무 결론은 명확합니다. 매수인 자리에 회사를 단독으로 적지 말고, 회사가 지정하는 자를 매수인으로 두는 구조를 1순위로 설계합니다.

다만 문제가 사라지는 게 아니라 옮겨갑니다. 액면가로 사면 시가와의 차액이 저가 양수가 되고, 여기서 상속세 및 증여세법 제35조가 나옵니다. 그리고 이 조문은 특수관계인인지 아닌지에 따라 계산이 갈립니다.

숫자로 보겠습니다. 나간 공동창업자의 미가득 지분이 20만 주(액면 500원)이고, 계약대로 액면가 합계 1억원에 남은 창업자가 인수한다고 하겠습니다. 직전 라운드 등으로 확인되는 시가가 1주 2,500원이면 시가 총액은 5억원, 차액은 4억원입니다.

특수관계인 간이면 상증세법 제35조 제1항입니다. 대가와 시가의 차액이 기준금액 이상일 때 차액에서 기준금액을 뺀 금액이 증여재산가액이 됩니다. 기준금액은 시행령 제26조 제2항이 정하는데, 시가의 30%에 상당하는 가액과 3억원 중 적은 금액입니다. 여기서는 1.5억원과 3억원 중 적은 1.5억원이므로, 증여재산가액은 4억 − 1.5억 = 2.5억원입니다.

특수관계인이 아니면 제35조 제2항입니다. 요건이 하나 더 붙습니다 — “거래의 관행상 정당한 사유 없이” 시가보다 “현저히” 낮은 가액이어야 합니다. 기준금액은 시행령 제26조 제3항이 시가의 30%로 정하고(1.5억원), 차액에서 빼는 금액은 제4항이 별도로 3억원으로 정합니다. 계산하면 4억 − 3억 = 1억원입니다.

같은 거래인데 증여재산가액이 2.5배 차이 납니다. 그러니 “우리는 친척도 아니니 괜찮겠지”라는 가정을 확인해야 합니다. 상증세법 시행령 제2조의2 제1항을 열어 보면, 공동창업자 두 사람이 특수관계인이 되는 경로가 셋입니다.

1. 친족(제1호) — 명확합니다.
2. 사용인(제2호) — 남은 창업자가 친족 등과 합쳐 회사 지분 30% 이상을 갖고 있으면 그 회사는 창업자가 ‘출자에 의하여 지배하고 있는 법인’이 되고, 그 회사의 임원·직원은 창업자의 사용인이 됩니다(같은 조 제2항·제3항). 거래일에 나간 공동창업자가 아직 임원이나 직원이라면 여기 걸립니다.
3. 기업집단 소속 기업의 임원·퇴직임원(제3호 가목) — 창업자가 사실상 영향력을 행사하는 기업집단의 소속 기업과 그 임원은 창업자의 특수관계인이고, 이 괄호에는 퇴직 후 3년이 지나지 않은 임원(사외이사 제외)도 들어갑니다. 다만 상증세법 시행규칙 제2조 제1항은 이 ‘기업집단의 소속 기업’을 독점규제 및 공정거래에 관한 법률(공정거래법)상 기업집단에 속하는 계열회사로 정의하고, 공정거래법 제2조 제11호 나목은 동일인이 개인이면 그가 지배하는 둘 이상의 회사가 있어야 기업집단으로 봅니다.

세 번째가 실무에서 놓치기 쉬운 자리입니다. 창업자가 지주회사나 다른 법인을 함께 지배하고 있다면, 나간 공동창업자가 임원이었던 경우 퇴직 후 3년 동안은 관계가 끊기지 않습니다. 반대로 창업자가 지배하는 회사가 이 법인 하나뿐이면 이 경로는 문언상 열리지 않으므로, 판정은 거래일에 아직 임원이나 직원이었는지(제2호)로 좁혀집니다.

그리고 제35조 제3항에 우회로가 하나 있습니다. 대가가 법인세법 제52조 제2항의 시가에 해당해 부당행위계산이 적용되지 않는 거래라면 제35조를 적용하지 않습니다. 다만 매수인이 법인일 때의 이야기이고, 부정한 방법으로 세액을 줄인 것으로 인정되면 다시 적용됩니다. 시가를 무엇으로 볼 것인가는 비상장주식 양도의 시가 함정에서 다룬 프레임이 그대로 적용됩니다.

비특수관계 트랙으로 갈 때 마지막 방어선은 “거래의 관행상 정당한 사유”입니다. 주주간계약에 처음부터 적혀 있던 베스팅 조항을 그대로 집행한 것이라는 사정이 여기에 어떻게 평가되는지가 실제 다툼 지점이 됩니다.

회수한 주식을 어디에 두느냐로 다음 라운드가 갈린다

회수까지 끝났다면 마지막 질문이 남습니다. 그 주식을 어떻게 처리할 것인가.

소각. 상법 제343조 제1항 본문은 주식 소각을 자본금 감소에 관한 규정에 따라서만 할 수 있게 합니다. 그런데 단서가 있습니다 — 이사회 결의로 회사가 보유하는 자기주식을 소각하는 경우는 예외입니다. 즉 배당가능이익으로 적법하게 취득해 보유 중인 자기주식이라면 채권자보호절차 없이 이사회 결의만으로 소각할 수 있습니다. 소각하면 발행주식총수가 줄어 남은 주주의 지분율이 올라가고, 자본금은 그대로 남습니다.

옵션 풀 재배정. 회수한 주식을 소각하지 않고 자기주식으로 보유하다가 신규 임직원에게 처분하는 구조입니다. 신주를 발행하지 않아 ‘희석이 없다’고 설명되기 쉽지만, 회사가 가진 자기주식은 의결권이 없다가(상법 제369조 제2항) 처분하는 순간 다시 의결권을 얻으므로, 기존 주주의 지분율에 미치는 효과는 소각한 뒤 신주를 발행하는 것과 같습니다. 다만 받는 사람 쪽의 과세는 신주로 주든 자기주식으로 주든 행사 단계에서 갈리는 구조 그대로입니다.

무상 반환. 창업자가 주식을 회사에 그냥 넘기는 방식도 검토됩니다. 이때는 상증세법 제45조의5(특정법인과의 거래를 통한 이익의 증여 의제)를 먼저 봐야 합니다. 지배주주와 그 친족의 주식보유비율이 30% 이상인 법인이 지배주주의 특수관계인으로부터 재산을 무상으로 제공받으면, 그 법인의 이익에 지배주주등의 지분율을 곱한 금액을 지배주주등이 증여받은 것으로 봅니다. 이렇게 계산한 증여의제이익이 1억원 이상일 때로 한정되지만(같은 법 시행령 제34조의5 제5항), 회사에 준 것인데 남은 창업자 개인에게 증여세가 나올 수 있다는 뜻입니다.

마지막으로 회계 층위에 논점이 하나 있습니다. 창업자 주식에 근무 계속을 조건으로 하는 가득 조건이 붙어 있으면 이것이 주식기준보상인지가 문제 될 수 있습니다. K-IFRS 제1102호 문단 2는 “특정하여 식별할 수 있는 재화나 용역이 없어도 다른 정황에 비추어 재화나 용역을 이미 제공받았다고(또는 앞으로 제공받을 것이라고) 볼 수 있다면 이 기준서를 적용한다”고 하고, 문단 13A는 식별 가능한 대가가 부여한 지분상품의 공정가치보다 적어 보이면 전형적으로 식별 불가능한 재화나 용역을 이미 제공받았음(또는 앞으로 제공받을 것임)을 나타낸다고 합니다. 적용 범위가 넓게 열려 있습니다.

다만 창업자는 이미 대가를 내고 주식을 취득한 주주이기도 해서, 같은 주식이 투자로서의 성격과 보상으로서의 성격을 함께 갖습니다. 이 글에서는 “논점이 있다”까지만 적습니다. 적용된다는 결론이 나면 회수 시점이 아니라 부여 시점부터의 비용이 소급해 문제 되므로, 외부감사를 받는 단계에서 감사인이 먼저 묻는 항목입니다. 베스팅 조항을 계약서에 넣기 전에 회계 처리를 함께 검토하는 편이 낫습니다.

텀시트 단계에서 정해야 하는 세 칸

베스팅 조항을 검토할 때 확인할 것은 배수나 기간이 아닙니다. 세 칸입니다.

첫째, 매수인 자리에 누가 적혀 있는가. 회사 단독이면 상법 제341조의 세 관문을 전부 통과해야 하고, 결손이 있는 회사라면 재원 관문에서 거의 확실히 막힙니다. 회사가 지정하는 자로 바꾸는 문장 하나가 이 위험 전부를 옮깁니다.

둘째, 가격을 무엇으로 정했는가. 액면가라고 적어 두면 회수 시점의 시가와의 차액이 앞에서 본 증여세 계산의 출발점이 됩니다. 취득가액 또는 취득가액에 이자를 더한 금액으로 쓰는 안, 회수 시점의 평가액으로 쓰는 안이 각각 다른 결과를 냅니다.

셋째, 회수한 주식을 어디에 두기로 했는가. 소각인지 옵션 풀인지가 정해져 있지 않으면, 회수 자체는 끝났는데 캡테이블이 몇 달째 미정 상태로 남습니다. 다음 라운드 실사에서 반드시 나오는 질문입니다.

이 세 칸은 회수가 실제로 일어나는 날이 아니라 주주간계약에 서명하는 날 정해집니다. 그날은 대개 아무 일도 일어나지 않는 날이라서 검토가 얇아지는데, 몇 년 뒤 실제로 사람이 나갈 때는 협상력이 이미 사라진 뒤입니다.

참고 조문·판례 — 상법 §341①②③④·§341의2·§343①·§369②·§459①·§462① / 상법 시행령 §9①·§18 / 상속세 및 증여세법 §2 10호·§35①②③·§45의5①② / 상증세법 시행령 §2의2①②③·§26②③④·§34의5⑤ / 상증세법 시행규칙 §2① / 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 §2 11호·12호 / 법인세법 §19의2②·§28①4호나목·§52 / 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결(부당이득금) / K-IFRS 제1102호 문단 2·13A·IG4A (2026-09-23 기준 법령 원문 대조. 상법 시행 20260910, 상법 시행령 공포 20260721, 상증세법 공포 20251001, 상증세법 시행령 시행 20260918, 상증세법 시행규칙 시행 20260320, 공정거래법 시행 20260512, 법인세법 시행 20260101 기준.)