투자자가 상환권을 행사하겠다고 통지했습니다. 계약서에는 “발행 후 3년이 지나면 언제든 상환을 청구할 수 있다”고 적혀 있고, 회사 통장에는 시리즈B로 들어온 현금이 남아 있습니다. 그런데 상환할 수 없습니다. 현금이 부족해서가 아니라, 상법이 상환의 재원을 현금이 아니라 이익으로 정해 두었기 때문입니다.
💡 한 줄 요약 — 상환전환우선주의 상환은 배당가능이익을 재원으로 해야 합니다(상법 §345①·④). 누적결손이 있는 스타트업은 통장에 돈이 있어도 상환권을 이행하지 못합니다. 그래서 실무는 유상감자로 우회하는데, 2024년부터 두 경로의 세금이 갈렸습니다 — 자본의 감소로 받은 의제배당은 법인 투자자의 수입배당금 익금불산입에서 명문으로 배제되고(법인세법 §18의2②8호, 시행령 §17조의2⑤1호), 이익소각으로 받은 의제배당은 그 배제 목록에서 빠져 있습니다. 같은 30억을 돌려주는데 투자자 쪽 과세소득이 2억과 10억으로 갈립니다.
📋 목차
상환권은 “돈을 돌려받을 권리”가 아니라 “이익이 생기면 돌려받을 권리”입니다
상법 §345①은 상환주식을 이렇게 정의합니다. “회사는 정관으로 정하는 바에 따라 회사의 이익으로써 소각할 수 있는 종류주식을 발행할 수 있다.” 그리고 §345④은 “제1항 및 제3항의 경우” 현금 외의 자산으로 상환할 때 그 장부가액이 §462조에 따른 배당가능이익을 초과할 수 없다고 못 박습니다. 제3항이 바로 주주가 상환을 청구하는 형태 — 스타트업 투자계약의 상환권이 여기입니다. 재원 제한이 회사상환형만의 이야기가 아니라는 뜻입니다. 다만 제3항 자체에는 “이익으로써”라는 문언이 없습니다. 제1항의 재원 제한이 주주청구형에도 미친다는 것은 자본충실 원칙과 제4항의 배치에서 도출되는 통설·실무이지, 제3항 문언에 직접 적혀 있는 것은 아닙니다.
그 배당가능이익은 §462①의 뺄셈으로 나옵니다. 대차대조표 순자산액에서 ① 자본금 ② 그 결산기까지 적립된 자본준비금과 이익준비금의 합계 ③ 그 결산기에 적립해야 할 이익준비금 ④ 대통령령으로 정하는 미실현이익을 뺀 금액입니다.
이 뺄셈을 초기·중기 스타트업 재무상태표에 대입해 보면 결과가 늘 같습니다. 시리즈A·B로 들어온 투자금은 자본금과 주식발행초과금(자본준비금) 으로 앉아 있고, 두 항목 모두 순자산액에서 빠집니다. 남는 건 이익잉여금인데 대개 마이너스입니다. 즉 배당가능이익 = 0. 투자금을 아무리 많이 받아도 배당가능이익은 그 투자금 때문에 늘지 않습니다.
여기서 CFO가 자주 놓치는 지점이 두 개 있습니다.
첫째, 판단 기준은 상환일의 통장 잔고가 아닙니다. 상법 §345에는 “직전 결산기”라는 문언이 없지만 — 그 표현은 자기주식 취득 한도를 정한 §341①에 있고, 그 §341①2호는 오히려 상환주식을 적용 대상에서 빼고 있습니다 — 실무는 직전 정기주주총회에서 승인된 재무제표를 기준으로 배당가능이익을 계산합니다. 2분기에 대형 계약이 들어와 현금이 넉넉해져도 그해 정기주총 전에는 그 이익을 상환 재원으로 세우기 어렵습니다.
둘째, 재원이 없으면 상환은 “연기”에 가깝습니다. 회사가 곧바로 채무불이행 상태가 되는 게 아니라, 상환의무의 이행이 재원이 생길 때까지 미뤄진다고 보는 것이 통설·실무입니다. 그리고 재원이 없는데 상환을 강행하면 이사의 선관주의의무 위반 문제가 이사 개인에게 남습니다. 투자자가 “계약서에 3년 후 상환이라고 썼잖습니까”라고 할 때 CFO가 꺼내야 하는 건 자금 스케줄이 아니라 상법 §345와 §462입니다.
상환권은 회사에 대한 확정 채권이 아니라 배당가능이익을 조건으로 하는 주주권입니다. 재원이 없으면 이행기가 미뤄집니다.
이것이 실무에서 상환권이 별도의 주주간계약상 풋옵션(대주주 개인이 매수의무를 지는 구조)과 짝을 이뤄 등장하는 이유입니다. 상환권만으로는 투자자가 돈을 회수할 수 없다는 걸 양쪽 변호사가 알고 있기 때문입니다. 다만 그 풋옵션을 회사가 지느냐 대주주가 지느냐에 따라 재무제표가 갈리는데, 그건 별개의 이야기입니다.
그래서 실무는 유상감자로 우회합니다 — 절차가 완전히 다릅니다
배당가능이익이 없는데 투자자에게 자금을 돌려줘야 한다면 남는 길은 자본금 자체를 줄이는 것, 유상감자입니다. 자본금 감소에는 배당가능이익 요건이 없습니다. 대신 다른 게 붙습니다.
상법 §438①은 자본금 감소에 §434의 특별결의를 요구합니다 — 출석 주주 의결권의 3분의 2 이상, 그리고 발행주식총수의 3분의 1 이상. 여기에 §439②이 §232(채권자의 이의)를 준용합니다. 결의일부터 2주 안에 이의가 있으면 제출하라고 공고하고, 알고 있는 채권자에게는 개별 최고해야 하며, 그 기간은 1개월 이상이어야 합니다. 이의를 낸 채권자가 있으면 변제하거나 상당한 담보를 제공해야 합니다. (결손 보전만을 위한 감자는 보통결의로 족하고 채권자 이의절차도 면제되지만 — §438②, §439② 단서 — 투자자에게 현금이 나가는 유상감자는 여기 해당하지 않습니다.)
반면 상환주식의 상환은 이 절차를 타지 않습니다. 회사가 상환주식을 취득해 소각하는 구조이고, 자기주식의 소각은 이사회 결의로 가능합니다(상법 §343① 단서). 자본금이 줄지 않으므로 채권자 이의절차도 없습니다. 회사가 상환권을 갖는 형태(§345①)라면 대상 주주에게 취득일 2주 전까지 통지하거나 공고하면 되고(§345②), 주주가 상환을 청구하는 형태(§345③)는 그 통지 절차조차 조문에 없습니다.
다만 상환(취득) 자체를 어느 기관이 결의하느냐는 상법에 명문이 없습니다. §341②이 자기주식 취득에 주주총회 결의를 요구하지만 §341①2호가 상환주식을 그 적용에서 빼 두었기 때문에, 결의기관은 정관에 어떻게 적어 두었는지의 문제로 남습니다. 실무에서 이사회 결의로 처리하는 것도 정관 근거에 기대는 것이지 조문이 그렇게 정하고 있어서가 아닙니다.
실무 일정 관점에서 이 차이는 작지 않습니다. 상환은 정관이 정한 결의(대개 이사회) 하루면 끝나지만, 유상감자는 주총 소집통지 2주 + 채권자 이의기간 1개월 + 감자등기까지 최소 6~8주가 걸립니다. 투자자가 “다음 달까지 정산하자”고 요구할 때 재원 문제 이전에 이 일정부터 맞지 않습니다.
세법은 두 경로를 다르게 봅니다 — 2024년에 명문으로 갈라졌습니다
여기가 이 글에서 가장 중요한 지점입니다.
세법 쪽 출발선은 두 경로가 같습니다. 소득세법 §17②1호는 “주식의 소각이나 자본의 감소”, 법인세법 §16①1호는 “주식의 소각, 자본의 감소, 사원의 퇴사·탈퇴 또는 출자의 감소”로 인해 취득하는 금전 등이 그 주식을 취득하기 위하여 사용한 금액을 초과하는 금액을 의제배당으로 규정합니다. 상환이든 감자든, 대가에서 취득가액을 뺀 초과분이 배당소득입니다. 양도소득이 아닙니다.
갈라지는 건 그다음입니다. 2023.12.31 신설된 법인세법 §18의2②8호는 “자본의 감소로 주주등인 내국법인이 취득한 재산가액이 당초 주식등의 취득가액을 초과하는 금액 등 피출자법인의 소득에 법인세가 과세되지 아니한 수입배당금액으로서 대통령령으로 정하는 수입배당금액”을 수입배당금액 익금불산입 대상에서 제외합니다. 기준선을 “지급법인 단계에서 법인세가 과세되지 않은 재원”으로 그은 것입니다. 그리고 2024.2.29 신설된 시행령 §17조의2⑤은 그 “대통령령으로 정하는 수입배당금액”을 두 가지로 특정합니다.
- 법 §16①1호의 금액(자본의 감소로 인한 경우로 한정한다)
- 법 §16①3호의 금액
괄호 안의 한 줄이 전부입니다. §16①1호에는 “주식의 소각”과 “자본의 감소”가 나란히 들어 있는데, 시행령이 그중 자본의 감소만 집어 익금불산입에서 빼냈습니다. 법률의 기준선(법인세 미과세 재원)과도 앞뒤가 맞습니다 — 이익소각의 재원인 배당가능이익은 이미 법인세를 낸 뒤 남은 이익이니까요. 문언대로 읽으면 이익소각(=상환주식의 상환)으로 생긴 의제배당은 익금불산입이 그대로 열려 있습니다.
이게 왜 이렇게 됐는지는 과거 심판례가 설명합니다. 조심2014서2727 등 2015년 재결례 묶음에서 과세관청은 감자대가에 대해 “지급법인 단계에서 법인세가 과세된 적 없으니 이중과세 조정 대상이 아니다”라며 익금불산입을 부인했고, 조세심판원은 “명문의 규정 없이 이중과세 문제가 없다 하여 수입배당금 익금불산입을 배제하기 어렵다”며 납세자 손을 들어줬습니다. 그 “명문의 규정”이 2023~2024년에 만들어진 것입니다. 그리고 그때 세운 기준선이 정확히 법인세가 과세된 이익이 재원이냐였기 때문에, 이익을 재원으로 하는 소각은 선 안쪽에 남았습니다.
숫자로 보면 이렇습니다. 전략적 투자자(사업회사)가 시리즈A에서 RCPS를 20억 원에 인수해 지분율 25%를 보유하고 있고, 상환가액이 발행가액 20억 원에 약정 프리미엄 10억 원을 더한 30억 원이라고 하겠습니다. 의제배당은 30억 − 20억 = 10억 원입니다. 출자비율 25%면 익금불산입률은 80%입니다(법 §18의2①1호 표: 50% 이상 100%, 20% 이상 50% 미만 80%, 20% 미만 30%).
- 경로 A(이익소각으로 상환): 10억 × 80% = 8억 원 익금불산입 → 과세되는 익금 2억 원
- 경로 B(유상감자): 익금불산입 배제 → 과세되는 익금 10억 원
차이는 8억 원입니다. 회사가 지급하는 현금은 30억 원으로 같고, 투자계약서의 상환가액 조항도 같습니다. 달라진 건 그 30억을 상법상 어느 절차로 내보냈느냐 하나입니다.
법인세율을 곱하면 체감이 더 큽니다. 과세표준 2억 원 초과 200억 원 이하 구간이라면 세금 차이는 약 1억 6,000만 원입니다. 이 구간 세율은 2025.12.23 개정으로 19%에서 20%로 올랐고(법인세법 §55①), 부칙 제5조에 따라 2026년 1월 1일 이후 개시하는 사업연도부터 적용되므로 12월 결산법인은 2026 사업연도분부터입니다.
한 가지 더. 지분율 계산은 배당기준일 현재 3개월 이상 계속 보유한 주식을 기준으로 합니다(시행령 §17조의2①). 상환 직전에 지분을 정리하거나 추가로 사들이면 익금불산입률 구간이 통째로 바뀝니다.
개인 주주 쪽도 같은 선에서 갈립니다
법인 투자자만 갈리는 게 아닙니다. 소득세법 §17③은 배당소득 총수입금액에 그 100분의 10을 가산(gross-up)하고, §56①이 그 가산액을 산출세액에서 공제하는 이중과세 조정 장치를 둡니다. 이 가산율은 2025.12.23 개정으로 2027년 1월 1일 이후 지급받는 배당분부터 100분의 11로 오릅니다. 그러면서 §17③1호가 이렇게 배제합니다 — “제2항제1호에 따른 의제배당(법인의 소득에 법인세가 과세되지 아니한 배당으로서 자본의 감소로 인한 경우로 한정한다)”.
법인세법과 기준선이 같습니다. 다만 배치가 다릅니다 — 법인세 쪽은 “법인세 미과세”를 법률에, “자본의 감소로 한정”을 시행령에 나눠 두었고, 소득세 쪽은 두 요건을 한 괄호에 담았습니다. 결과는 같습니다. 유상감자로 받은 의제배당은 가산도 세액공제도 없고, 이익소각으로 받은 의제배당은 둘 다 있습니다.
엔젤투자자가 개인 자격으로 위 사례의 10억 원을 받는다고 하면, 다른 금융소득이 없다는 가정에서 가산·공제 대상은 종합과세기준금액 2,000만 원(§14③6호)을 넘는 부분, 즉 9억 8,000만 원입니다(§56④). 가산액은 그 10%인 9,800만 원입니다. 종합소득 한계세율이 45%인 구간이라면 과세표준이 그만큼 늘어 약 4,410만 원을 더 내고 세액공제로 9,800만 원을 돌려받으니 순효과는 대략 5,400만 원 절감입니다(비교과세 §62가 걸리지 않는다는 전제). 유상감자로 처리하면 이 금액이 통째로 사라집니다.
원천징수 쪽에도 비대칭이 있습니다. 개인 주주에게 지급하는 의제배당은 배당소득으로 원천징수해야 합니다(소득세법 §127①2호). 세율은 14%이고(§129①2호 나목), 지방소득세를 더하면 15.4%입니다. 반면 법인 주주에게 지급하는 배당은 원천징수 대상이 아닙니다 — 법인세법 §73①이 원천징수 대상으로 열거한 것은 이자소득과 투자신탁이익뿐입니다. 투자자가 개인이냐 법인이냐에 따라 회사의 지급 실무가 달라집니다.
한편 벤처투자조합·PEF 같은 조합형 투자자는 이 계산이 통째로 다릅니다. 조특법 §100조의15 동업기업과세특례를 적용받는 법인으로부터 받는 수입배당금은 아예 익금불산입 대상에서 빠지고(법 §18의2②4호, 영 §17조의2④2호), 조합 자체는 과세 주체가 아니라 배분 단계에서 조합원별로 성격이 정해집니다. 위 비교는 사업회사·모회사 같은 법인 주주에 한정된 이야기입니다.
과세 시점은 돈이 나간 날이 아니라 결의한 날입니다
실무에서 사고가 나는 곳은 대개 여기입니다. 소득세법 시행령 §46 4호는 의제배당의 수입시기를 “주식의 소각, 자본의 감소 또는 자본에의 전입을 결정한 날“로 정합니다. 지급일이 아닙니다.
12월에 이사회가 상환을 결의하고 자금 사정 때문에 이듬해 3월에 대금을 치렀다면, 소득 귀속 연도는 결의한 해입니다. 회사가 3월에 원천징수하면 이미 늦습니다. 반대로 결의만 해 놓고 몇 달간 대금을 못 주는 동안에도 주주에게는 이미 배당소득이 잡혀 있습니다.
유상감자도 같습니다. 주주총회 특별결의일에 과세 시점이 확정되고, 그 뒤에 붙는 한 달짜리 채권자 이의절차는 과세 시점을 미뤄 주지 않습니다. 감자 결의를 12월 임시주총에 올릴지 이듬해 1월로 넘길지가 주주의 그해 금융소득종합과세 구간을 좌우합니다.
취득가액 산정에도 함정이 하나 있습니다. 의제배당일부터 역산해 2년 이내에 자본준비금의 자본전입으로 받은 무상주(의제배당으로 보지 않았던 것)가 있으면, 그 단기소각주식이 먼저 소각된 것으로 보고 그 취득가액은 없는 것으로 계산합니다(소득세법 시행령 §27③). 취득가액이 깎이는 만큼 의제배당이 커집니다.
여기서 스타트업에 유리한 예외를 정확히 알아 둘 필요가 있습니다. 같은 조항이 주식발행액면초과액(주발초)의 자본전입으로 발행된 주식은 단기소각주식에서 제외한다고 명시합니다. 투자를 받아 쌓인 주발초를 재원으로 무상증자를 한 경우라면 이 함정에 걸리지 않는다는 뜻입니다. 걸리는 건 이익준비금·재평가적립금 등 다른 자본전입분입니다. 무상증자 직후 감자·상환을 검토한다면 그 무상주의 재원이 무엇이었는지부터 확인해야 합니다.
라운드 협상에서 실제로 봐야 할 세 줄
투자계약 검토는 대개 상환가액 산식(발행가액 + 연 복리 몇 %)과 상환청구 개시 시점에 집중됩니다. 그 두 줄보다 실제 결과를 더 크게 좌우하는 조항은 따로 있습니다.
1. 재원 조항. “회사에 배당가능이익이 있는 범위에서 상환한다”는 문장이 들어 있는지 봅니다. 이 문장은 회사에 불리해 보이지만 실제로는 상법을 확인하는 문장일 뿐이고, 없다고 해서 상법 §345가 사라지지 않습니다. 오히려 없으면 나중에 “계약 위반이다 / 아니다”로 다투게 됩니다. 명시하는 편이 양쪽 모두에 낫습니다.
2. 상환 방법 조항. “상환에 필요한 재원이 부족한 경우 회사는 감자 등 필요한 절차에 협조한다” 같은 문장이 들어오는 경우가 있습니다. 이 한 줄이 위에서 본 8억 원짜리 갈림길을 회사 재량 밖으로 밀어냅니다. 감자로 갈 수밖에 없는 상황이 오더라도, 절차 선택권을 회사가 쥐고 있어야 이익잉여금이 회복되는 시점을 기다렸다가 이익소각으로 처리하는 선택지가 남습니다.
3. 상환가액의 세무적 성격. 상환대가 중 취득가액을 초과하는 부분만 배당소득입니다. 바꿔 말하면 투자자가 받는 프리미엄 전액이 과세 대상이고, 원본에 해당하는 부분은 과세되지 않습니다. 투자자가 “세후 IRR 몇 %를 보장해 달라”는 식으로 요구할 때, 그 세금이 배당소득세인지 양도소득세인지에 따라 회사가 얹어야 하는 금액이 달라집니다. 상환·감자는 원칙적으로 배당소득 트랙입니다 — 구주를 다른 투자자에게 파는 것과는 다른 계산이 붙습니다.
여기에 회계가 하나 더 얹힙니다. K-IFRS 1032 문단 18(1)은 “보유자가 발행자에게 특정일이나 그 후에 확정되었거나 결정 가능한 금액으로 상환해줄 것을 청구할 수 있는 권리가 있는 우선주는 금융부채“라고 못 박습니다. 지분상품의 법적 형식을 가졌더라도 실질로 분류한다는 것이 같은 문단의 대전제입니다. 상환권이 붙은 순간 부채비율이 뛰고 차입약정의 재무비율 조항을 건드리는 이유가 여기 있습니다.
정리하면, 상환권이 실제로 행사될 때 확인해야 할 것은 통장 잔고가 아니라 세 가지입니다 — 직전 결산 기준 배당가능이익이 얼마인지, 어느 절차로 내보낼지, 그리고 결의일을 어느 사업연도에 둘지.
투자자 쪽 변호사가 상환 조항을 다듬는 데 쓰는 시간의 절반만 이 세 가지에 쓰면, 라운드가 끝나고 3년 뒤에 벌어질 협상의 폭이 달라집니다.
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